La Chiesa di Maria Santissima Assunta (matrice o collegiata) fu iniziata nel 1783 dall’architetto Adriano Preite di Copertino ed ultimata nel 1836 ben 32 anni dopo la sua morte. Ha un impianto basilicale a tre navate divise in quattro campate con volte a stella. L’odierna chiesa è la ricostruzione di una più antica a cinque navate, le due laterali con copertura a volta e le tre intermedie con tetto a capriate, la cui descrizione è contenuta nella visita pastorale dell’arcivescovo di Otranto Lucio De Morra nel 1607 (quinque naves continere, tres sub tecto et reliquas sub fornicibus).
La Guglia di Raimondello, voluta da Raimondo Orsini Del Balzo per celebrarne la potenza e comunicare otticamente, dall’alto dei suoi oltre 40 metri, tra la riva del Mare Adriatico e quella del Mar Ionio, fu completata nel 1397 con alcuni rifacimenti successivi. Il piano base ed il primo ordine sono privi di finestre e inglobano al loro interno una torre precedente. Il secondo e terzo ordine sono riccamente decorati con quattro bifore finemente scolpite in pietra leccese. L’ultimo ordine, di forma ottagonale ritmato da otto piccole bifore, è coperto da un cupolino ogivale rivestito di maioliche policrome.