La chiesa di Maria Santissima Annunziata, annessa al monastero degli Agostiniani, fu ultimata nel 1660 così come ricorda la data incisa sul prospetto. Fu edificata su un complesso di grotte basiliane del quale rimane la cripta della Madonna del Riposo, a cui si accede tramite una scala posta al lato dell’altare maggiore.
Presenta una sobria facciata inquadrata da due alte paraste nelle quali si aprono due nicchie contenenti le statue di Sant’Agostino e di San Nicola da Tolentino. Al centro è il portale d’ingresso, incorniciato da due colonne con capitelli corinzi che sostengono il timpano su cui è incisa l’epigrafe latina Deipare Semper Virgini e su cui troneggia la statua della Vergine. In asse con il portale è posta un finestra rettangolare sormontata dallo stemma araldico dei Filomarino, promotori della chiesa. L’interno, a navata unica, è scandito da sei brevi cappelle che accolgono altrettanti altari laterali in pietra leccese dedicati al Crocifisso, all’Immacolata, a Santa Monica (a destra), a San Nicola da Tolentino, alla Natività e a Sant’Agostino (a sinistra). Il presbiterio custodisce un barocco altare maggiore e un coro ligneo settecentesco. Arricchiscono l’edificio tre tele raffiguranti la Madonna del Buon Consiglio, la Madonna del Rosario e San Vincenzo Ferreri.