La Chiesa dell’Immacolata è una struttura barocca di fine Settecento edificata fra il 1778 e il 1787 come riscontrabile nelle date incise sulla facciata. Anche questa chiesa poggia sui ruderi di una struttura più antica avente lo stesso titolo e sede dell’omonima confraternita ancora esistente. La chiesa è considerata una delle meraviglie del barocco leccese.
La facciata, divisa in due ordini da un cornicione, termina con un articolato frontone curvilineo raccordato da volute. Sull’ordine inferiore si apre l’ampio portale sul quale è posizionata una sfarzosa nicchia a forma di baldacchino con la statua dell’Immacolata; sull’ordine superiore si apre invece un finestrone centrale decorato da un’elaborata cornice. Due grandi arcate, addossate alle murature laterali con funzione perlopiù statica, completano il prospetto.
L’interno, a navata unica terminante nell’abside rettangolare, possiede una copertura a botte lunettata rivestita di stucchi in stile rococò. Sulle pareti sono posizionate sei tele riguardanti il ciclo della vita della Madonna: la Natività di Maria, la Purificazione, l’Annunciazione, la Visita a Santa Elisabetta e la Presentazione. Altre tele sono quella dell’Unzione degli Infermi e dell’Immacolata; quest’ultima costituisce la pala dell’altare maggiore. La stessa chiesa è sede dell’omonima confraternita già attiva dal 1600