Il castello di Otranto, che diede il nome al primo romanzo gotico della storia, è in stretta relazione con la cinta muraria con cui forma un unico apparato difensivo. Fatto costruire da Alfonso d’Aragona tra il 1485 e il 1498, il castello fu ideato da Ciro Ciri con la consulenza di Francesco di Giorgio Martini. Al tempo in Piazza Castello, luogo dove si trova l’edificio, si ergevano delle fortificazioni risalenti al periodo della dominazione sveva con l’aggiunta dei ritocchi operati dai turchi intorno al 1480. Sotto la giurisdizione aragonese, il castello venne circondato da un alto fossato e Ciri vi fece aggiungere tre torrioni cilindrici angolari. Sebbene la pianta del castello sia pentagonale, essa risulta piuttosto irregolare soprattutto a causa dei successivi rifacimenti risalenti al XVI secolo. Nel 1578 infatti, sul lato dell’edificio che si affaccia sul mare, venne aggiunto un bastione a lancia con dei baluardi esterni per avvistare l’arrivo di navi e flotte nemiche. Sul bastione sono incisi gli scudi gentilizi di Antonio de Mendoza e di Don Pedro di Toledo, allora signori della città, mentre sul portone d’ingresso è scolpito lo stemma di Carlo V.