Il complesso monastico dei Domenicani fu costruito nel decennio compreso fra il 1626 e il 1635 per volere di Beatrice Acquaviva d’Aragona, moglie del marchese Francesco Castromediano.
La chiesa, intitolata a San Domenico di Guzman e a San Nicolò, sorge sui resti di una cripta basiliana dell’XI secolo. Presenta una sobria facciata ingentilita da un portale sormontato dallo stemma della famiglia Castromediano. L’interno, a tre navate, ospita otto pregevoli altari barocchi in pietra leccese posizionati negli archivolti delle pareti laterali. Il presbiterio, che conserva ancora l’antico altare maggiore, è caratterizzato dalle imponenti statue dei due marchesi che si prendono per mano, opera realizzata nel 1663 dallo scultore alessanese Placido Buffelli.
Il convento, di proprietà comunale dal 1894, possiede un austero prospetto in stile rinascimentale sul quale sono posizionati gli stemmi delle famiglie imparentate con i feudatari Castromediano. L’edificio si sviluppa attorno al piccolo chiostro. Nelle vicinanze, un modesto locale, distrutto nel 1970, fu destinato dai frati domenicani, a partire dalla fine del Seicento, ad alloggio per poveri, ad ospedaletto e a farmacia. Attualmente gli ambienti del convento ospitano la sede dell’ISUFI e della scuola di Specializzazione in Archeologia classica e moderna dell’Università del Salento.