La Colonna in pietra leccese, a fusto liscio, alta 15 metri venne eretta tra il 1684 e il 1687, committente la Confraternita della Natività detta anche Congregazione della Madonna delle Grazie. Mancano documenti da cui rilevare il nome dell’artefice, ma la tipologia rispecchia quella della colonna di Sant’Oronzo a Lecce dello Zimbalo. Sul basamento quadrangolare sono collocate ai lati le statue dei quattro protettori di Maglie: San Nicola, Sant’Oronzo, Sant’Antonio da Padova e San Leonardo. In cima, su di un capitello corinzio svetta la statua della Vergine.
Alla fine del XIX secolo un fulmine danneggiò in modo irreparabile la statua e parte del capitello. Fu così che per ben 17 anni la colonna rimase decapitata. Nel 1926 la Confraternita decise di affidare allo scultore magliese Luigi De Pascalis la realizzazione della nuova statua. Il busto della statua seicentesca della Vergine, caduta nel 1900, è attualmente collocata nel Largo Madonna delle Grazie. Questa colonna è stata resa celebre dallo schizzo del pittore francese Jean Louis Despréz (1778) conservato all’Accademia di Belle Arti di Stoccolma, che servì come guida per la notevole incisione che lo stesso autore fornì il 1781 per le pagine del Voyage pittoresque, ou description des Royames de Naples et de Sicile (Parigi 1771–1786), opera dell’abate C. Richard de Saint-Non.